Antonio Martínez Viergol, en 1892, recogió una leyenda muy romántica en referencia a la construcción del Puente Mayor. La villa en época medieval estaba separada en dos linajes: Reoyo y Tovar. Un joven de la familia Tovar se enamoró con locura de una chica que vivía en la otra orilla del río. Un día de camino a ver a su amada se topó con un miembro del linaje Reoyo, se retaron y el joven de Tovar hirió gravemente a su oponente. Siguió su camino para ver a su amada, pero la lluvia había estropeado su barca y no podía cruzar el río. El joven maldijo, invocó a Satanás y pidió ayuda para solventar esa situación. Según dice la leyenda, surgió una espuma roja del río con forma de demonio y tendió un puente sobre el río para que pudiera atravesarlo. Cuando llegó su chica estaba muerta.
(Leyendas y curiosidades sobre Valladolid)