El extenso bosque de Los Alcornocales, declarado parque natural, sirve de umbral a Castellar de la Frontera, encaramado en un cerro a pocos kilómetros de la costa de Algeciras. Para llegar al pueblo, el viajero tendrá que remontar una carretera de vértigo que mantuvo aislada la localidad, provocando el traslado de sus habitantes hasta Nuevo Castellar, de reciente fundación y más accesible.
El viejo Castellar, de origen nazarí, mantiene en buenas condiciones su recinto amurallado y su castillo que tras la Reconquista pasó a ser la vivienda de los condes de Castellar y cuya capilla transformada en la iglesia local, muy ampliada en el siglo XVIII, Sobre el perfil de la villa-fortaleza destacan la torre del Homenaje y la torre de Medina, integrada en las murallas.
No obstante, lo más atractivo del núcleo medieval es el delicioso trazado de sus calles empedradas, llenas de recovecos y pasadizos, en los que no resulta difícil imaginar el ir y venir de sus primitivos pobladores árabes. Basta asomarse a la plaza que da acceso al núcleo viejo, para deducir el papel de atalaya que jugó el pueblo, con panorámicas que en los días claros alcanzan el mar y la remota costa de Marruecos.
Hoy, Castellar empieza a ser una mezcla de sofisticación y reducto de una comunidad hippie que ha puesto su nota de color en numerosas fachadas y en graciosas tiendas de artesanía.
(Pequeños pueblos medievales)