Comienza en el Pretil de los Consejos y baja a la calle de Segovia.
En el plano de Texeira es una cuesta que parece poco practicable y se halla sin denominación: en el de Espinosa figura ya formada la calle, aunque irregular, y lleva el nombre con que hoy la conocemos.
Se conservan antecedentes de construcciones particulares desde 1785.
Tradición.—El nombre de la calle viene de una ventanilla que había en una casa aislada. Llamábase á la casa, de la Ventanilla, cuyo apelativo pasó después á la calle. Añade otra tradición que por la citada ventanilla asomaba la cabeza la célebre panderetera Catalina González, inventora de las chicharras y rabeles.
(Carlos Cambronero)