Se conservan en el Archivo municipal referencias de estos puentes desde el siglo XV.
Dice León Pinelo que el año 1601 desapareció del palacio imperial de Alemania el archiduque Maximiliano, hermano del emperador Rodolfo, lo cual puso en consternación a toda la corte de aquel país, hasta que el conde de Taquenburg. embajador del Imperio en Madrid, recibió aviso de que un peregrino le esperaba en el Puente de Segovia. Acudió el embajador al punto indicado, y sorprendióse agradablemente al reconocer en el peregrino al Archiduque, que venía de visitar el cuerpo de Santiago, en Galicia. El suceso fué muy comentado en esta villa.